Джон Кеннеди-младший, чей образ был окутан ореолом знаменитого имени, впервые встретил Кэролин Бессетт на светском мероприятии в Нью-Йорке. Она работала тогда в сфере моды, представляя бренд Calvin Klein. Их знакомство не было мгновенной сказкой; какое-то время они общались как просто друзья. Кэролин, с её сдержанным стилем и независимым характером, заметно выделялась среди его окружения. Она не стремилась быть в центре внимания, что, возможно, и привлекло Джона.
Их роман развивался постепенно, вдали от навязчивых объективов папарацци, насколько это было возможно для такой пары. Прогулки по нью-йоркским улицам, тихие ужины — они выстраивали свои отношения в относительно приватной обстановке. Кэролин, как отмечали многие, обладала внутренней силой, которая помогала ей сохранять индивидуальность рядом с человеком, чья жизнь постоянно была на публике. В 1996 году они поженились в скромной, по меркам семьи Кеннеди, церемонии на острове Камберленд. Их брак, продлившийся чуть более трёх лет, был наполнен как моментами безмятежного счастья, так и неизбежным давлением постоянного внимания к их личной жизни. Трагическая гибель пары в авиакатастрофе в июле 1999 года оборвала эту историю, оставив её одной из самых пронзительных и запоминающихся глав в современной американской хронике.